El breve matrimonio entre Sean Penn y Madonna (1985-1989) estuvo marcado por la intensa fama de ambos y los celos patológicos del actor, alimentados por el acoso de la prensa sensacionalista, que produjo varias agresiones de Penn a periodistas y fotógrafos. La prensa los terminó bautizando como los “Poison Penns” (“Los venenosos Penn”), mientras que a él lo llamaban “Mr. Madonna”, un golpe directo a su ego.

El primer altercado ocurrió en 1985 en las afueras del hotel Maxwell House, en Nashville, cuando dos fotógrafos del diario británico The Sun intentaron conseguir la primera fotografía y entrevista de la pareja, en medio de rumores sobre su compromiso sentimental.

Los reporteros, al ver a ambos caminando en el estacionamiento, se acercaron y pidieron permiso para tomar una foto, pero Sean Penn le dijo al que portaba la cámara fotográfica: “Si sacas una foto, te rompo la jodida espalda”. El fotógrafo tomó la foto igual y Penn le arrojó una piedra, luego le arrancó la cámara del cuello y comenzó a golpear al fotógrafo en la espalda con ella.

El otro reportero fue en ayuda de su colega y Penn le propinó un puñetazo en el ojo izquierdo y le golpeó la nuca con una piedra. Según los testigos, Penn estuvo “soltando palabrotas” todo el tiempo.

Más tarde, para evitar el acoso de los medios que los habían perseguido sin tregua de costa a costa de los Estados Unidos, la pareja decidió casarse en la mansión de un amigo del actor, escondida en un acantilado de Malibú. Para alejar a la prensa, los invitados fueron avisados con solo 24 horas de anticipación, pero los reporteros llegaron igual, aunque en helicópteros (los rumores dicen que fue la propia Madonna quien les pasó el dato).

Un enfurecido Sean Penn no encontró nada mejor que ir a buscar a una de las habitaciones de la mansión un revólver 45 y dispararle a los helicópteros, en presencia de todos los invitados.

Durante el rodaje de “Shanghai Surprise”, película de 1986 protagonizada por Sean Penn y Madonna que sería un fracaso crítico y comercial, sus asistentes descubrieron a un fotógrafo en su habitación de hotel. Según los informes, lo confrontaron y supuestamente lo colgaron por los pies desde el balcón de la habitación.

Posteriormente, Penn agredió a otro fotógrafo y extra que intentó acercarse a Madonna. Fue sentenciado y cumplió 33 días de prisión efectiva en una cárcel de Los Ángeles.

Todo ​eso sin mencionar el tema de los celos. Sean Penn era un celoso patológico. Se cuenta que tenía montado un polígono de tiro privado en el subsuelo de su casa de Malibú, donde practicaba poniendo en las siluetas de los blancos las fotos de los exnovios de Madonna (Prince, el DJ Jellybean Benítez y John Kennedy Jr., entre otros).

En abril de 1986 el actor atacó con una silla al productor y compositor David Wolinski en un local nocturno de Los Ángeles porque se había acercado demasiado a su esposa al saludarla. Wolinski, que era amigo de Madonna, presentó cargos, y Penn tuvo que pagar una multa.

En junio de ese mismo año, bastante borracho, Sean Penn empujó a Madonna contra una pared del club The Pyramid en medio de una fuerte discusión, acusándola de serle infiel y seguirse viendo con sus antiguos amantes, incluyendo a la actriz bisexual Sandra Bernhard.

“Madonna era más famosa que él, ganaba muchísimo más que él y ahora le refregaba en la cara un affaire lésbico –relató un amigo de la cantante en su biografía no autorizada–. Su frágil ego masculino simplemente no lo pudo soportar”.

Todo terminó en 1988, cuando la famosa pareja ya no vivían junta. Madonna se había quedado en la mansión de Malibú y pasó las fiestas de fin de año con Sandra Bernhard, mientras que Sean Penn pasó la Navidad con una stripper mientras le dejaba a su todavía esposa mensajes despechados y obscenos en el contestador.

El 28 de diciembre de ese año Penn habría saltado el cerco de la mansión de Malibú para colarse en la casa donde su esposa le confirmó que, en vez de tomarse un año sabático para intentar salvar la relación, iba a protagonizar la película “Dick Tracy” con el famoso actor Warren Beatty, quien se terminaría convirtiendo en su nuevo amante.

Penn, loco de celos, ató a la cantante con el cable de una lámpara. Después la sujetó a una silla donde la golpeó y la insultó durante ocho horas. Ella logró escapar para hacer la denuncia. Madonna después retiró los cargos, pero le pidió a Penn el divorcio una semana más tarde. El matrimonio se había terminado.