Cher llegó a los Oscar en 1988 con su destapado vestido, que sumó críticas por lo poco elegante. En aquella época, la moda que se usaba en las alfombras rojas era más recatada que la actual, por lo cual la artista impactó con su atuendo que mostraba mucha piel.

Demi Moore apareció aquella noche de 1989 del brazo de quien fuera su marido, Bruce Willis, con un traje considerado por la prensa de entonces como “horroroso” o “catastrófico”. La actriz decidió apostar en la gran cita de Hollywood por un híbrido de vestido y body, el cual lo confeccionó ella misma con pantalones de ciclistas, un corsé, una especie de cola y un tejido de estampado metalizado, todo en tonos negros, café, amarillos.

Uno de los looks más recordados por lo irreverente fue el que lució Bjork en 2001. La cantante vistió un diseño corto, lleno de detalles, inspirado en un cisne.

Uma Thurman también fue una de las estrellas más criticadas en la historia de los Oscar. La actriz llegó en 2004, a su primera ceremonia de los Oscar sin Ethan Hawke, con un vestido blanco con un lazo celeste en la cintura. Fue catalogado como el atuendo más desaliñado de la glamorosa ceremonia.

La diseñadora Lizzy Gardiner llego nominada a la categoría Mejor Vestuario, pero su elección para asistir a la ceremonia no fue la mejor. El vestido estaba hecho de tarjetas bancarias doradas.

En 2010, aunque no creas, Charlize Theron falló en su elección y fue nominada como una de las peor vestidas de la noche. La actriz lució un Dior de color malva con detalles de flores a la altura de su pecho.