Denise Richards: El actor se casó con Richards el 15 de junio del 2002. Con ella tuvo dos hijas, Samanta J. Estévez (2004) y Lola Rose Estévez (2005). En marzo de ese año, Denise solicitó el divorcio, luego se reconciliaron, pero poco tiempo después, en el 2006, la actriz continuó el proceso de divorcio.

Charlie Sheen mantuvo una relación con Kelly Preston. No obstante, luego de un accidente, donde ella salió herida, la relación terminó.

Charlie Sheen y su ex novia Paula Profit. La pareja nunca se casó, pero sí tuvieron una hija, Cassandra Jade Estévez, nacida el 12 de diciembre de 1984.

Charlie Sheen y Donna Peele se casaron el 3 de septiembre de 1995 pero su matrimonio finalizó el 19 de noviembre de 1996.

Sheen se casó con Brooke Mueller en mayo del 2008. De la relación nacieron los gemelos Bob y Max, quienes nacieron el 14 de marzo de 2009. Su matrimonio acabó en el año 2010.

Sheen inició una relación con la actriz porno Brett Rossi en noviembre del 2013 y aunque anunciaron su compromiso para el año siguiente, en octubre del 2014, a través de un comunicado, Charlie Sheen anunció el término de su relación con Rossi, a solo pocas semanas de su boda.

Bree Olson, actriz porno con quien Charlie Sheen compartió una relación junto a Natalie Kenly. Estuvieron juntos tras ser despedido de la serie Two and a Half Men.

Nataly Kenly, actriz porno y la tercera del trío. Charlie Sheen la conoció durante una rehabilitación en 2011.

La foto de los tres.

Charlie Sheen también mantuvo un breve romance con la actriz porno Georgia Jones.